MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2


Pada kesempatan sebelumnya telah dibahas mengenai reaksi bersaing E1 dan SN1. Pada kali ini akan dibahas terkait reaksi bersaing E2 dan SN2. Sebelumnya saya akan kembali membahas apa itu reaksi E2 dan SN2. Reaksi SN2 adalah suatu reaksi substitusi bimolekular yang prosesnya hanya satu langkah (serentak). Reaksi substitusi sendiri adalah reaksi yang melibatkan pertukaran atau pergantian atom atau gugus atom dari senyawa yang satu ke senyawa yang lain. Reaksi E2 berjalannya tidak melalui perantara karbokation, melainkan berupa reaksi serempak yang terjadi langsung melalui satu tahap seperti reaksi SN2. Reaksi eliminasi sendiri adalah reaksi dimana sepasang atom atau kelompok atom dikeluarkan dari molekul.

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2
Kondisi yang terjadi dalam mekanisme reaksi baik reaksi SN2 maupun E2 memiliki beberapa kesamaan yaitu menggunakan pelarut yang polar dan basa yang terlibat adalah basa kuat. Hal inilah yang menyebabkan mengapa reaksi antara SN2 maupun E2 saling bersaing.

Dapat dikatakan, jika atom karbon yang mengikat gugus lepas diserang oleh nukleofil maka akan terjadi suatu reaksi substitusi. Sedangkan, reaksi eliminasi akan terjadi apabila atom H-β tersebut diserang oleh nukleofil (basa) tersebut.
Namun dalam persaingan tersebut, lebih gampang terjadi reaksi SN2 dibandingkan reaksi E2. Hal ini disebabkan karena kurang basanya kondisi reaksi yang terjadi. Kebasaan mempengaruhi reaksi apa yang akan terjadi. Apabila suatu reaksi memiliki tingkat kebasaan yang lebih tinggi, maka makin besar pula kemungkinan akan terjadi reaksi eliminasi E2. Terdapat aspek lain yang dapat mempengaruhi reaksi bersaing anatara SN2 dan E2 ini selain tingkat kebasaanya, diantaranya adalah :
                     1. Struktur Alkil Halida
Alkil halida primer akan lebih cenderung terjadi reaksi SN2 dibandingkan E2. Hal ini dikarenakan alkil halida primer sangat reaktif dalam reaksi SN2. Jika alkil halidanya sekunder, makan tergantung dengan kebasaannya, makin tinggi tingkat kebasaan makin cenderung mengalami reaksi E2. Jika alkil halidanya tersier maka akan cenderung terjadi reaksi E2. Hal ini dikarenakan alkil halida tersier sangat reaktif terhadap reaksi E2.
            2. Temperatur
Kenaikan laju suatu reaksi dipengaruhi oleh kenaikan temperatur. Makin tinggi temperaturnya, makin besar pula laju reaksinya. Karena reaksi eliminasi memiliki energi aktivasi yang lebih tinggi daripada reaksi substitusi. Maka dapat disimpulkan bahwa semakin tinggi temperatur akan semakin cenderung terjadi reaksi E2.

Permasalahan
          1. Apa yang menyebabkan reaksi SN2 harus bersaing dengan reaksi E2? Begitupun sebaliknya!
n        2. Seperti kita tahu bahwa reaksi SN2 dan E2 itu saling bersaing dalam reaksi. Bagaimana caranya agar reaksi yang berjalan itu adalah reaksi SN2 bukan E2?
         3. Jelaskan dengan menggunakan bahasa Anda sendiri apa saja faktor yang mempengaruhi terjadinya reaksi bersaing SN2 dan E2?

Komentar

  1. ulin ayu9 Maret 2019 pukul 07.47

    Saya ulin ayu wulandari ( A1C117024)
    akan coba menjawab permasalahan no 3
    Faktor yang mempengaruhinya adalah kebasaannya, struktur alkil halida dan temperaturnya

    BalasHapus
  2. Infirna Fii Dinillah9 Maret 2019 pukul 16.01

    Hallo yuli, saya infirna fii dinillah dengan nim A1C117008 akan mencoba menjawab permasalahan nomer 2. Yang menyebabkan reaksi SN2 mudah berlangsung dalam persaingan ini adalah penggunaan basa nya, jika basa yang di gunakan pada reaksi tersebut adalah basa kecil, maka reaksi substitusi dominan akan terjadi.

    BalasHapus
  3. Lara9 Maret 2019 pukul 17.24

    Saya Lara
    Nim A1C117062
    Saya akan mencoba membantu menjawab permasalahan nomor 1.
    konfigurasi stereokimia yang tidak sama dapat dihasilkan pada reaksi yang mempunyai mekanisme eliminasi E2 karena pada basa akan lebih menyukai eliminasi proton yang posisinya berada pada anti terhadap gugus yang lepas. Oleh karena keadaan atau kondisi dan respon reaksi yang sama, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi SN2.
    Halida primer dapat beraksi melalui mekanisme reaksi SN2 dan reaksi E2 karena pada mekanismenya tidak terionisasi menjadi sebuah ion karbonium.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1

Gambar
Pada pembahasan sebelumnya telah dibahas mengenai reaksi substitusi nukleofilik. Seperti kita tahu bahwa di dalam reaksi subsitusi nukleofilik terdapat 2 mekanisme, yaitu mekanisme reaksi S N 2 dan S N 1. Pada pembahasan kali ini, kami akan melanjutkan penjelasan pada bagian Mekanisme Reaksi S N 1. Mekanisme Reaksi S N 1 S N 1 menunjukkan suatu reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler. Reaksi ini melalui proses beberapa langkah dengan karateristik sebagai berikut : Langkah 1 : Hilangnya gugus lepas (leaving group), dan menghasilkan sebuah karbokation,    Kemudian, Langkah 2 : Serangan cepat nukleofil terhadap karbokation untuk membentuk sebuah ikatan baru   Dalam reaksi S N 1 terjadi proses hilangnya gugus lepas (leaving group) atau bisa dikatakan ikatan antara karbon dan gugus lepas ini putus dan menghasilkan karbokation yang kemudian mengalami serangan cepat oleh nuklofil untuk membentuk sebuah ikatan baru. Mekanisme reaksi ini terjad...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Gambar
Kimia organik dapat didefinisikan sebagai kimia senyawa karbon. Namun definisi ini tidak terlalu tepat karena beberapa senyawa karbon, seperti karbon dioksida, natrium karbonat, dan kalium sianida, dianggap sebagai anorganik. Tetapi, definisi ini tetap diterima, karena semua senyawa organik tersebut mengandung karbon. Reaksi Substitusi Ada beberapa reaksi yang dapat terjadi dalam kimia organik, salah satunya adalah reaksi substitusi. Reaksi substitusi adalah reaksi dimana terjadi pertukaran atau penggantian yang melibatkan atom atau gugus atom dari suatu senyawa yang satu dengan atom atau gugus atau dengan suatu senyawa yang lain. Secara umum reaksi substitusi dapat dinyatakan sebagai berikut : R – H   +   X 2     →    R – X    +    H – X Sebagai contoh reaksi substitusi adalah sebagai berikut : CH 3 CH 3   +   Cl 2      →    CH 3 CH 2 Cl   +   HCl Berdasarkan per...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

Gambar
Pada bagian sebelumnya kita telah membahas tekait reaksi substitusi. Pada bagian kali ini, Kita akan membahas terkait reaksi eliminasi. Reaksi Eliminasi Reaksi eliminasi merupakan salah satu reaksi dalam kimia organik di mana sepasang atom atau kelompok atom dikeluarkan dari molekul. Reaksi eliminasi umumnya dikenal dengan jenis atom atau kelompok atom yang meninggalkan molekul.   Reaksi eliminasi melakukan apa yang dikatakan: menghilangkan atom pada molekul. Ini dilakukan untuk menciptakan ikatan rangkap karbon-karbon. Ini bisa dilakukan dengan menggunakan basa atau asam. Reaksi eliminasi yang menggunakan basa menggunakan alkil halida sebagai bahan awal. Reaksi eliminasi yang menggunakan asam menggunakan alkohol sebagai bahan awal. Kedua jenis reaksi ini menghasilkan alkena yaitu hidrokarbon dengan ikatan rangkap karbon. Banyak reaksi eliminasi melibatkan alkana, yang merupakan rantai karbon yang sepenuhnya jenuh (biasanya dengan atom hidrogen). Reaksi eliminasi terjad...
Baca selengkapnya