MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Kimia organik dapat didefinisikan sebagai kimia senyawa karbon. Namun definisi ini tidak terlalu tepat karena beberapa senyawa karbon, seperti karbon dioksida, natrium karbonat, dan kalium sianida, dianggap sebagai anorganik. Tetapi, definisi ini tetap diterima, karena semua senyawa organik tersebut mengandung karbon.

Reaksi Substitusi

Ada beberapa reaksi yang dapat terjadi dalam kimia organik, salah satunya adalah reaksi substitusi. Reaksi substitusi adalah reaksi dimana terjadi pertukaran atau penggantian yang melibatkan atom atau gugus atom dari suatu senyawa yang satu dengan atom atau gugus atau dengan suatu senyawa yang lain. Secara umum reaksi substitusi dapat dinyatakan sebagai berikut :

R – H  +  X₂    →   R – X   +   H – X

Sebagai contoh reaksi substitusi adalah sebagai berikut :

CH₃CH₃  +  Cl₂     →   CH₃CH₂Cl  +  HCl

Berdasarkan pereaksi yang digunakan, reaksi substitusi dapat dibedakan menjadi tiga yaitu, reaksi substitusi radikal bebas, reaksi substitusi nukleofilik, dan reaksi substitusi elektrofilik. Pada pembahasan kali ini, hanya akan dijelaskan terkait substitusi nukleofilik.

Reaksi Substitusi Nukleofilik

            Reaksi substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar dalam reaksi substitusi dimana terdapat sebuah nukleofil yang merupakan spesi yang menyukai spesi yang bermuatan positif dan pada umumnya nukleofil ini berupa anion (spesi yang bermuatan negatif). Reaksi substitusi nukleofilik juga dapat didefinisikan sebagai suatu reaksi substitusi dimana terdapat sebuah nukleofil yang akan berikatan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom. Gugus kimia atau atom yang diserang tersebut dapat juga disebut dengan gugus lepas atau gugus pergi. Gugus lepas sendiri adalah atom yang dapat lepas atau pergi dengan membawa sepasang elektron. Terdapat dua persamaan umum yang dapat dituliskan yaitu sebagai berikut:

Ketika terjadi penyerangan antara suatu nekleofil yang diibaratkan dengan tanda (Z:) dengan alkil halida (R-X) yang berada pada atom karbon hibrida-sp³ yang mengikat halogen (X). Maka halogen (X) tersebut akan terusir yang disebabkan penyerangan oleh nukleofil. Halogen yang terusir oleh nukleofil itulah yang disebut dengan gugus lepas atau gugus pergi. Nukleofil yang menyerang harus memiliki pasangan elektron bebas (PEB). Hal ini menyebabkan kemungkinan dimana gugus lepas atau gugus pergi akan terlepas dengan membawa elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Nukleofil yang melakukan penyerangan dapat dapat berupa bermuatan listrik negatif ataupun bermuatan netral, sedangkan substrat atau alkil halida yang diserang biasanya bermuatan netral atau bermuatan positif.

Adapun contoh masing-masing reaksi untuk dua persamaan umum diatas adalah sebagai berikut:

Reaksi substitusi nukleofilik merupakan reaksi yang sangat umum dapat dijumpai pada kimia organik. Reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alfatik atau karbon aromatik atau karbon tak jenuh lainnya.

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik

Dalam reaksi substitusi nukleofilik terdapat 2 mekanisme substitusi nukleofilik yang dilambangkan dengan SN₂ dan SN₁. Namun yang akan dibahas disini hanyalah seputar mekanisme substitusi nukleofilik SN₂.

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN₂

Reaksi SN₂ ini terjadi ketika salah satu ikatan terputus dan ikatan lainnya akan terbentuk secara bersamaan atau bisa didefinisikan sebagai suatu mekanisme reaksi yang hanya melalui proses satu tahapan. Reaksi ini sangat umum sehingga memiliki bermacam-macam nama salah satunya “substitusi nukleofilik bimolekular”. Notasi 2 pada SN₂ menyatakan bahwa reaksi ini adalah bimolekuler, yaitu terdapat dua molekul diantaranya nukleofil dan substrat yang terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi.  

Reaksi ini terjadi pada sp³ alifatik yang berikatan dengan suatu gugus lepas atau gugus pergi yang bersifat elektronegatif dan stabil, biasanya terdapat suatu atom halida yang menempel padanya (biasanya ditulis X). Melalui keadaan transisi terjadi pemutusan ikatan C-X dan pembentukan ikatan baru yang terjadi secara simultan. Mekanisme SN₂ dapat digambarkan sebagai berikut :

 

Terjadi peristiwa penyerangan oleh nukleofil (ditandai dengan Z) terhadap bagian belakang ikatan C-X. Ketika keadaan transisi, nukleofil dan gugus lepas akan berasosiasi bersama karbon dan substitusi akan terjadi. Nukleofil akan memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Peristiwa ini terjadi pada saat gugus lepas terlepas dengan membawa pasangan elektron. Ada beberapa ciri suatu nukleofil dan substrat yang bereaksi dengan mekanisme SN₂ yaitu sebagai berikut: 

1.  Kecepatan mekanisme reaksi bergantung pada konsentrasi kedua pereaksi tersebut, hal ini disebabkan karena nukleofil dan substrat terlibat dalam reaksi.

2.    Reaksi akan terjadi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier hal itu terjadi jika substrat R-X bereaksi melalui mekanisme SN₂.

 

Permasalahan

1.    Jika substrat R-X bereaksi melalui mekanisme SN₂ maka reaksi akan terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer. Mengapa hal tersebut dapat terjadi?

2.   Kecepatan mekanisme reaksi bergantung pada konsentrasi kedua pereaksi yaitu, nukleofil dan substrat terlibat dalam reaksi. Bagaimana pengaruh konsentrasi keduanya terhadap kecepatan mekanisme reaksi SN₂ tersebut?
3.   Mengapa reaksi substitusi nukleofilik juga sering disebut dengan reaksi substitusi bimolekular?