MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1


Pada kesempatan sebelumnya telah dibahas apa itu reaksi subtitusi SN1 dan eliminasi E1. Reaksi SN1 adalah suatu reaksi substitusi unimolekular yang prosesnya terdiri dari dua langkah dan memerlukan karbokation dalam reaksinya. Reaksi substitusi sendiri adalah reaksi yang melibatkan pertukaran atau pergantian atom atau gugus atom dari senyawa yang satu ke senyawa yang lain. Reaksi E1 merupakan reaksi yang disebut dengan reaksi unimolekular yang mana dalam prosesnya membutuhkan karbokation dan prosesnya berjalan secara dua tahap. Reaksi eliminasi sendiri adalah reaksi dimana sepasang atom atau kelompok atom dikeluarkan dari molekul. Reaksi ini biasanya menghasilkan suatu senyawa yang memiliki ikatan rangkap antara karbon-karbonnya. 


Pada kesempatan kali ini, akan dibahas mengenai reaksi bersaing antara reaksi SN1 dan reaksi E1.

Mekanisme reaksi bersaing SN1 dan E1
Reaksi SN1 dan E1 memiliki langkah awal yang sama yaitu pembentukan karbokation. Pada reaksi SN1, nukleofil akan menyerang karbokation dan membentuk suatu produk. Sedangkan dalam E1, basa akan menghilangkan proton dan akan terbentuk ikatan phi baru. Karena reaksi E1 sama seperti reaksi SN1 yaitu reaksinya berlangsung melalui suatu zat perantara yaitu karbokation, maka dalam reaksi ini alkil halida tersier lebih cepat bereaksi dibandingkan primer dan sekunder. Hal ini dikarenakan kestabilan karbokation makin baik dari primer ke tersier. Reaksi E1 ini berlangsung pada kondisi yang sama seperti reaksi SN1 yaitu pada pelarut polar, basa yang sangat lemah, dan lain sebagainya. Kondisi yang mirip inilah yang menyebabkan reaksi SN1 dan E1 adalah reaksi bersaingan. Pada suatu kondisi tertentu, produk E1 biasanya kalah dari produk SN1. Dari segi ini, reaksi SN1 dianggap relatif tidak penting.

           
 Reaksi substitusi dan reaksi eliminasi sering terjadi secara bersamaan pada reaksi yang sama. Reaksi yang menang atau dominan dipengaruhi oleh kekuatan nukelofil, substrat dan bagaimana kondisi reaksinya.

Permasalahan
1. Apa yang menyebabkan terjadinya reaksi bersaing antara reaksi SN1 dan reaksi E1? 
2. Apa yang menyebabkan alkil halida tersier bereaksi lebih cepat baik dalam reaksi Sn1 maupun E1? 
3. Bagaimana urutan kereaktivitas alkil halida dalam reaksi bersaing ini?


Komentar

  1. Vinni Srida112 Maret 2019 pukul 07.14

    Saya Vinni Sridayanti nim A1C117030 akan mencoba membantu menjawab permasalahan no. 3
    Adapun urutan reaktivitas pada alkil halida adalah:
    Alkil halida primer < sekunder < tersier.
    Banyaknya atom karbon yang terikat dengan gugus R memungkinkan reaksi tersebut semakin reaktif.

    BalasHapus
  2. Infirna Fii Dinillah2 Maret 2019 pukul 15.08

    halo yuli, saya Infirna Fii Dinilah akan mencoba menjawab permasalahan nomer 2
    menurut saya, penyebab dari alkil halida tersier lebih cepat bereaksi dalam Sn1 maupun E1 adalah karena adanya efek halangan sterik. dimana halangan sterik ini terus meningkat dari alkil halida primer ke alkil halida sekunder.

    BalasHapus
  3. Rahma.blogspot.com12 Mei 2019 pukul 22.01

    Nama rahma
    Nim A1C117018 saya akan mencoba menjawab soal no 1 menurut saya karena reaksi SN1 dan E1 ini sangat mirip, yang berlangsung dengan zar antara yaitu karbokation, dan berlangsung pada keadaan yang sama dengan pelarut polar dan basa yang lemah. Hal inilah mengapa reaksi SN1 dan E1 bisa bersaing.

    BalasHapus
  4. Rahma.blogspot.com12 Mei 2019 pukul 22.01

    Nama rahma
    Nim A1C117018 saya akan mencoba menjawab soal no 1 menurut saya karena reaksi SN1 dan E1 ini sangat mirip, yang berlangsung dengan zar antara yaitu karbokation, dan berlangsung pada keadaan yang sama dengan pelarut polar dan basa yang lemah. Hal inilah mengapa reaksi SN1 dan E1 bisa bersaing.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1

Gambar
Pada pembahasan sebelumnya telah dibahas mengenai reaksi substitusi nukleofilik. Seperti kita tahu bahwa di dalam reaksi subsitusi nukleofilik terdapat 2 mekanisme, yaitu mekanisme reaksi S N 2 dan S N 1. Pada pembahasan kali ini, kami akan melanjutkan penjelasan pada bagian Mekanisme Reaksi S N 1. Mekanisme Reaksi S N 1 S N 1 menunjukkan suatu reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler. Reaksi ini melalui proses beberapa langkah dengan karateristik sebagai berikut : Langkah 1 : Hilangnya gugus lepas (leaving group), dan menghasilkan sebuah karbokation,    Kemudian, Langkah 2 : Serangan cepat nukleofil terhadap karbokation untuk membentuk sebuah ikatan baru   Dalam reaksi S N 1 terjadi proses hilangnya gugus lepas (leaving group) atau bisa dikatakan ikatan antara karbon dan gugus lepas ini putus dan menghasilkan karbokation yang kemudian mengalami serangan cepat oleh nuklofil untuk membentuk sebuah ikatan baru. Mekanisme reaksi ini terjad...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Gambar
Kimia organik dapat didefinisikan sebagai kimia senyawa karbon. Namun definisi ini tidak terlalu tepat karena beberapa senyawa karbon, seperti karbon dioksida, natrium karbonat, dan kalium sianida, dianggap sebagai anorganik. Tetapi, definisi ini tetap diterima, karena semua senyawa organik tersebut mengandung karbon. Reaksi Substitusi Ada beberapa reaksi yang dapat terjadi dalam kimia organik, salah satunya adalah reaksi substitusi. Reaksi substitusi adalah reaksi dimana terjadi pertukaran atau penggantian yang melibatkan atom atau gugus atom dari suatu senyawa yang satu dengan atom atau gugus atau dengan suatu senyawa yang lain. Secara umum reaksi substitusi dapat dinyatakan sebagai berikut : R – H   +   X 2     →    R – X    +    H – X Sebagai contoh reaksi substitusi adalah sebagai berikut : CH 3 CH 3   +   Cl 2      →    CH 3 CH 2 Cl   +   HCl Berdasarkan per...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

Gambar
Pada bagian sebelumnya kita telah membahas tekait reaksi substitusi. Pada bagian kali ini, Kita akan membahas terkait reaksi eliminasi. Reaksi Eliminasi Reaksi eliminasi merupakan salah satu reaksi dalam kimia organik di mana sepasang atom atau kelompok atom dikeluarkan dari molekul. Reaksi eliminasi umumnya dikenal dengan jenis atom atau kelompok atom yang meninggalkan molekul.   Reaksi eliminasi melakukan apa yang dikatakan: menghilangkan atom pada molekul. Ini dilakukan untuk menciptakan ikatan rangkap karbon-karbon. Ini bisa dilakukan dengan menggunakan basa atau asam. Reaksi eliminasi yang menggunakan basa menggunakan alkil halida sebagai bahan awal. Reaksi eliminasi yang menggunakan asam menggunakan alkohol sebagai bahan awal. Kedua jenis reaksi ini menghasilkan alkena yaitu hidrokarbon dengan ikatan rangkap karbon. Banyak reaksi eliminasi melibatkan alkana, yang merupakan rantai karbon yang sepenuhnya jenuh (biasanya dengan atom hidrogen). Reaksi eliminasi terjad...
Baca selengkapnya