MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1

Pada pembahasan sebelumnya telah dibahas mengenai reaksi substitusi nukleofilik. Seperti kita tahu bahwa di dalam reaksi subsitusi nukleofilik terdapat 2 mekanisme, yaitu mekanisme reaksi SN2 dan SN1. Pada pembahasan kali ini, kami akan melanjutkan penjelasan pada bagian Mekanisme Reaksi SN1.

Mekanisme Reaksi SN1
SN1 menunjukkan suatu reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler. Reaksi ini melalui proses beberapa langkah dengan karateristik sebagai berikut :
Langkah 1 : Hilangnya gugus lepas (leaving group), dan menghasilkan sebuah karbokation, 


 
Kemudian,

Langkah 2 : Serangan cepat nukleofil terhadap karbokation untuk membentuk sebuah ikatan baru
 



Dalam reaksi SN1 terjadi proses hilangnya gugus lepas (leaving group) atau bisa dikatakan ikatan antara karbon dan gugus lepas ini putus dan menghasilkan karbokation yang kemudian mengalami serangan cepat oleh nuklofil untuk membentuk sebuah ikatan baru. Mekanisme reaksi ini terjadi melalui dua tahap. Notasi 1 pada mekanisme reaksi ini dipakai karena hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat yaitu, substrat. Tahap mekanisme reaksi ini sama sekali tidak melibatkan nukleofil. Konsentrasi nukelofil pada mekasnisme ini tidak mempengaruhi laju. Hanya langkah pertama yang menjadi langkah penentu laju. Karena nukleofil tidak terlibat dalam langkah pertama yang menentukan laju, sifat nukleofil tidak mempengaruhi laju reaksi SN1.
            Karena mekanisme ini melalui karbokation, gugus lepas harus dilekatkan pada karbon tersier untuk menstabilkan. Gugus primer (metil) dan sekunder tidak akan membentuk karbokation. Hal itulah yang menyebabkan mengapa hanya alkil halida tersier yang melalui mekanisme reaksi SN1. Adapun urutan kestabilan karbokation adalah sebagai berikut :
Berikut adalah salah satu contoh mekanisme reaksi SN1 :






Kekuatan Basa : Kekuatan basa tidak penting, karena basa tidak terlibat dalam tahap penentu laju (pembentukan karbokation).
Gugus Lepas (Leaving Group) : Diperlukan gugus lepas yang baik, karena gugus lepas terlibat dalam tahap penentu laju.
Adapun ciri-ciri dari reaksi yang berjalan dengan mekanisme SN1 adalah sebagai berikut :
1.   Kecepatan reaksi tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil. Hal ini dikarenakan tahap penentu kecepatan adalah tahap pertama dimana nukleofil tidak terlibat. Setelah tahap ini terjadi, ion karbonium(karbokation) baru bereaksi dengan nukleofil.
2.      Jika substrat R-X bereaksi melalui mekanisme SN1, reaksi berlangsung cepat jika R merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Hal ini merupakan kebalikan dari reksi SN2. Reaksi SN1 berlangsung melalui ion karbonium (karboaktion), sehingga urutan kereaktifannya sama dengan urutan kemantapan ion karbonium. Reaksi akan lebih cepat jika ion karbonium lebih mudah terbentuk.

Berikut kami sajikan tabel perbedaan antara reaksi SN2 dan reaksi SN1 :

No.
Reaksi SN2
Reaksi SN1
1.
Mekanisme reaksi serentak dalam satu tahap.
Mekanisme reaksi melalu 2 tahap.
2.
Bereaksi dengan nukleofilik  (Nu) kuat/basa lewis, seperti-OH, -OR, -CN.
Bereaksi dengan nukleofil lamah/basa lewis, seperti: H2O, ROH.
3.
Bereaksi baik dengan alkil halida primer dan sekunder, Halida anilik dan benzyl halida.
Bereaksi baik dengan alkil
Tersier > sekunder (lambat), Halida anilik dan benzyl halida.
4.
Pelarut non polar/polar aprotic.
Pelarut polar/ polar protic.
 
Permasalahan
1. Kecepatan reaksi pada SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil. Apa yang menyebabkanhal itu bisa terjadi?
2.    Pada mekanisme reaksi SN1 hanya dapat terjadi pada alkil halide tersier. Mengapa alkil halida primer dan sekunder tidak dapat melalu mekanisme S­N1?
3.      Bagaimanakah karateristik reaksi SN1 yang membedakan dengan reaksi SN2?
 
 
       


Komentar

  1. Infirna Fii Dinillah8 Februari 2019 pukul 22.30

    Assalamu'alaikum wr.wb saya infirna fii dinillah dengan Nim A1C117008 akan mencoba membantu saudari yuli untuk menyelesaikan masalah nomer 3. Setelah saya mempelajari mekanisme SN1, disini saya dapat menyimpulkan bahwa SN1 memiliki beberapa perbedaan secara umum dengan SN2. Pertama, reaksi SN1 dapat terjadi pada alkil halida yang atom C nya mengikat 3 atom C lain atau C tersier sedangkan SN2 itu terjadi pada atom C yang berikatan 1-2 atom C yang lain atau primer dan sekunder. Yang kedua, reaksi SN1 berlangsung setelah leaving group lepas dari rantai utama, sedangkan reaksi SN2 terjadi bersamaan dengan lepas nya leaving group dari rantai utama. Ketiga, reaksi SN1 mengahsilkan 2 produk karna nukleofil dapat menyerang dari 2 arah sedangkan reaksi SN2 menghasilkan 1 produk saja karna nukleofil menyerang dari 1 arah.
    Itulah yang dapat saya tambahkan, semoga bermanfaat.

    BalasHapus
  2. Melin Sitio Blog9 Februari 2019 pukul 06.01

    Nama saya, Melin Yohana Sitio ( NIM A1C117038).
    Saya akan coba menjawab pertanyaan nomor satu, yaitu yang menyebabkan laju reaksi tidak bergantung pada konsentrasi nukleofili adalah kendala dalam laju reaksi ialah pembentukan karbokation, bukan laju reaksinya dengan nukleofili, yang berlangsung sangat cepat. Reaksi SN1 berjalan melalui dua tahap (tidak meliputi protonasi atau deprotonasi). Karena dalam tahap pertama ialah tahap penentu laju, dan nukleofili tidak terlibat dalam langkah ini. Oleh karena itu laju reaksi dari keseluruhan reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Oleh karena itu kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaksi hanya bergantung pada konsentarsi pereaksi. Laju reaksi = k [RX]. Terimakasih

    BalasHapus
  3. Muhammad Habib9 Februari 2019 pukul 06.04

    Assalamualaikum wr.wb saya Muhammad Habib dengan NIM A1C117012 mencoba menjawab permasalahan nomor 2. setelah saya membaca sebelumnya dan di blog saudari. sebenarnya untuk alkil halida primer atau sekunder dalam masalah mekanisme SN1 ini bukan tidak bisa melalui nya. akan tetapi lebih tepatnya yaitu kurang stabil jika melalui mekanisme SN1 ini sendiri, apalagi alkil halida primer. dikarenakan adanya pelepasan gugus untuk membentuk karbokation. oleh karenya yang mempunyai ikatan atom pada atom pusat yang semakin sedikit menyebabkan semakin dikit pula kemungkinan menghasilkan karbokation. dan SN1 ini sangat bergantung kepada karbokation tersebut. jika tidak ada, maka tidak terjadi. dan jika ada, maka terjadi lah
    sekian jawaban saya.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Gambar
Kimia organik dapat didefinisikan sebagai kimia senyawa karbon. Namun definisi ini tidak terlalu tepat karena beberapa senyawa karbon, seperti karbon dioksida, natrium karbonat, dan kalium sianida, dianggap sebagai anorganik. Tetapi, definisi ini tetap diterima, karena semua senyawa organik tersebut mengandung karbon. Reaksi Substitusi Ada beberapa reaksi yang dapat terjadi dalam kimia organik, salah satunya adalah reaksi substitusi. Reaksi substitusi adalah reaksi dimana terjadi pertukaran atau penggantian yang melibatkan atom atau gugus atom dari suatu senyawa yang satu dengan atom atau gugus atau dengan suatu senyawa yang lain. Secara umum reaksi substitusi dapat dinyatakan sebagai berikut : R – H   +   X 2     →    R – X    +    H – X Sebagai contoh reaksi substitusi adalah sebagai berikut : CH 3 CH 3   +   Cl 2      →    CH 3 CH 2 Cl   +   HCl Berdasarkan per...
Baca selengkapnya

MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

Gambar
Pada bagian sebelumnya kita telah membahas tekait reaksi substitusi. Pada bagian kali ini, Kita akan membahas terkait reaksi eliminasi. Reaksi Eliminasi Reaksi eliminasi merupakan salah satu reaksi dalam kimia organik di mana sepasang atom atau kelompok atom dikeluarkan dari molekul. Reaksi eliminasi umumnya dikenal dengan jenis atom atau kelompok atom yang meninggalkan molekul.   Reaksi eliminasi melakukan apa yang dikatakan: menghilangkan atom pada molekul. Ini dilakukan untuk menciptakan ikatan rangkap karbon-karbon. Ini bisa dilakukan dengan menggunakan basa atau asam. Reaksi eliminasi yang menggunakan basa menggunakan alkil halida sebagai bahan awal. Reaksi eliminasi yang menggunakan asam menggunakan alkohol sebagai bahan awal. Kedua jenis reaksi ini menghasilkan alkena yaitu hidrokarbon dengan ikatan rangkap karbon. Banyak reaksi eliminasi melibatkan alkana, yang merupakan rantai karbon yang sepenuhnya jenuh (biasanya dengan atom hidrogen). Reaksi eliminasi terjad...
Baca selengkapnya